Seinen aller ersten Song „Antwort von dir“, veröffentlichte Ole im April 2019. Im selben Jahr erschien auch das Feature mit Rapper Jona namens „Bluten“. Im Jahr 2020 folgten weitere Singles wie „Tropfen“ mit Rapper Key Lux und „Nicht erlebt“ mit Rapper Jona. Im November 2021 brachte Ole seine Single „November“ raus, welche bis heute einer der meist gestreamten Songs ist. Noch im gleichen Jahr kamen „Herz aus Stein“ und „Baby“ raus. Anfang 2021 erschien die erste Single „Heute Nacht“ über das Offenbacher Independant Label Audiophat Records. Die nächste Stufe mit Management im Rücken! Mit „Rampenlicht“ im Mai 2021 zeigte sich Ole von einer eher traplastigen Seite, welche er spätestens im August mit „High Sein“ allerdings völlig ablegte! Die Single „High sein“ ist mit über 400.000 Streams sein bis heute  populärster Song, womit für Ole schlussendlich klar ist, in welche Richtung es musikalisch gehen sollte. Am 14. Oktober veröffentlicht er gemeinsam mit dem Frankfurter Rapper Schenck die Feature Single „Lifehack“. Im November 2021 kam die Single „3 Uhr Nachts“ gemeinsam mit dem Frankfurter Rapper Chief Abza, in der Ole klar zu verstehen gab, wie viel Soul und Pop in seiner Stimme steckt! Am 9.12.22 veröffentlicht Ole seine vorerst letzte HipHop Single „Albtraum“. Als kleines Weihnachtsgeschenk, droppt Ole am 23.12.22 die Pianoversion des Songs „November“.